Таурин

Таурин — сульфокислота, образующаяся в организме из аминокислоты цистеина^[1]. Таурин часто называютсеросодержащей аминокислотой, при этом в молекуле отсутствует карбоксильная группа. В небольших количествах присутствует в тканях и жёлчи животных, в том числе человека. Используется как пищевая добавка и в качествелекарственного средства.

Название происходит от лат. taurus (бык), так как впервые был получен из бычьей желчи немецкими учёнымиФридрихом Тидеманом и Леопольдом Гмелином в 1827 году

Физические и химические свойства

Белый кристаллический порошок, плавится с разложением. Хорошо растворим в воде, плохо — в большинстве органических растворителей. Молекула таурина содержит кислую сульфогруппу SO₃H (pK 1.5) и основную аминогруппу NH₂ (pK 8.74), изоэлектрическая точка в водных растворах составляет 5.12^[3]. В физиологических условиях (pH 7.3) степень ионизации сульфогруппы составляет 100 %, аминогруппы — 96,3 %, то есть таурин в таких условиях практически полностью существует в виде цвиттер-иона^[4].

Биологическая роль

Таурин образуется в организме при ферментативном окислении сульфгидрильной группы SH цистеина с участиемцистеиндеоксигеназы до цистеинсульфиновой кислоты:

HSCH₂CH(NH₂)COOH  HO₂SCH₂CH(NH₂)COOH

последующим декарбоксилированием цистеинсульфиновой кислоты в гипотаурин:

HO₂SCH₂CH(NH₂)COOH  HO₂SCH₂CH₂NH₂

и окислением гипотаурина в таурин:

HO₂SCH₂CH₂NH₂  HO₃SCH₂CH₂NH₂

Таурин образует в печени конъюгаты с желчными кислотами (ацилируясь ими по аминогруппе), образовавшиеся конъюгаты (например, таурохолевая и тауродезоксихолевая кислоты) входят в состав желчи, и, будучи поверхностно-активными веществами, способствуют эмульгированию жиров в кишечнике.

В последнее время установлено, что в мозге таурин играет роль нейромедиаторной аминокислоты, тормозящей синаптическую передачу, обладает противосудорожной активностью, оказывает также кардиотропное действие. Таурин способствует улучшению энергетических процессов, стимулируетрепаративные процессы при дистрофических заболеваниях и процессах, сопровождающихся значительным нарушением метаболизма тканей глаза.

Большинство млекопитающих способны к биосинтезу таурина, однако у кошек низка активность ферментативной системы, декарбоксилирующей цистеинсульфиновую кислоту и для них таурин является незаменимой аминокислотой, дефицит которой приводит к дегенерации сетчатки и кардиомиопатии^[5].

Source: Wikipedia.org